เรื่องราวเริ่มขึ้นในปี 2003 ที่โอกินาวะ มินาโตะ มากิยะ นักเรียนมัธยมปลายปีสุดท้าย ได้พบกับมิอุ ทามาชิโระ รุ่นน้องที่โรงเรียนเดียวกัน ทั้งคู่สนิทสนมกันผ่านเสียงเพลง โดยแลกมินิซีดีเพลงโปรดให้แก่กัน ความสัมพันธ์ค่อย ๆ เติบโตและในวันรับปริญญา มินาโตะได้สารภาพรักกับมิอุ ทั้งสองจึงเริ่มต้นความรักที่บริสุทธิ์และเต็มไปด้วยความฝัน
ไม่นานหลังจากนั้น แม่ของมินาโตะเสียชีวิต ทำให้เขาแทบหมดกำลังใจจะเดินตามเส้นทางดนตรีที่ใฝ่ฝัน แต่ด้วยแรงผลักดันจากมิอุ เขาตัดสินใจไปเรียนต่อที่โตเกียว เวลาผ่านไปสองปี มิอุเองก็ย้ายไปเรียนด้านการแปลที่โตเกียวเช่นกัน และทั้งสองได้กลับมาพบกันอีกครั้ง ความสุขหวนกลับมา แต่แล้วมินาโตะกลับหายไปจากชีวิตเธออย่างกะทันหันโดยไม่อธิบายเหตุผล
ความเงียบและการจากลาที่ไร้คำตอบทำให้มิอุต้องเผชิญกับความเจ็บปวด ความสัมพันธ์ที่ไม่สมบูรณ์และความเข้าใจผิดยังคงกรีดลึกอยู่ในใจ เธอพยายามใช้เวลาและความทรงจำเพื่อเยียวยาตัวเอง ขณะที่ชีวิตก็พาเธอไปพบผู้คนใหม่ ๆ ที่เข้ามาเติมเต็มช่องว่างนั้น แต่เงาของความรักครั้งแรกก็ยังคงอยู่
“366 วัน” จึงกลายเป็นการบันทึกเรื่องราวของรักแรก ความเจ็บปวด การเติบโต และการเรียนรู้ที่จะปล่อยวาง ผ่านหนึ่งปีที่ยาวนานที่สุดในชีวิตของคนสองคน ที่แม้จะถูกพรากจากกัน แต่ความทรงจำยังคงตราตรึงไม่เลือนหาย.
